Film pendek Dilema Cinta Dayang Sumbi mengangkat kisah legenda Sangkuriang dari Jawa Barat yang sarat akan nilai takdir, cinta terlarang, dan asal-usul Gunung Tangkuban Perahu. Cerita ini menghadirkan konflik emosional tentang pilihan hidup, penyesalan, serta konsekuensi dari setiap perbuatan manusia.
Dahulu hiduplah seorang putri cantik bernama Dayang Sumbi yang memiliki seorang anak laki-laki bernama Sangkuriang. Ia tumbuh menjadi pemuda pemberani yang gemar berburu, ditemani seekor anjing setia bernama Tumang, yang sebenarnya merupakan jelmaan ayahnya.
Suatu hari, karena rasa kesal saat berburu, Sangkuriang membunuh Tumang tanpa mengetahui jati dirinya yang sesungguhnya. Mengetahui perbuatan tersebut, Dayang Sumbi sangat murka dan mengusir Sangkuriang dari rumah.
Bertahun-tahun kemudian, Sangkuriang kembali sebagai pemuda gagah dan tanpa sengaja bertemu kembali dengan Dayang Sumbi. Karena kecantikan Dayang Sumbi yang tetap awet muda, Sangkuriang tidak mengenali ibunya dan justru jatuh cinta kepadanya. Ketika Dayang Sumbi menyadari bahwa pemuda itu adalah anaknya sendiri, ia berusaha menggagalkan pernikahan dengan mengajukan syarat mustahil: Sangkuriang harus membuat danau dan perahu besar dalam satu malam.
Dengan kesaktiannya, Sangkuriang hampir berhasil memenuhi permintaan tersebut. Namun Dayang Sumbi menggagalkan usahanya dengan menciptakan suasana seolah-olah pagi telah tiba. Merasa ditipu dan dipenuhi amarah, Sangkuriang menendang perahu yang dibuatnya hingga terbalik. Perahu itulah yang kemudian dipercaya menjadi Gunung Tangkuban Perahu.
Kisah ini menggambarkan tentang kekuatan takdir, bahaya kemarahan, serta konsekuensi dari setiap tindakan manusia.
Legenda Bertuah